1. Millä seuraavista yhdisteistä on korkein sulamispiste? (0,5 p.)

2. Mihin yhdisteryhmiin alla oleva yhdiste voidaan luokitella? (0,5 p.)

3. Terfenadiini on allergialääke, joka hapettuu elimistössä vaikuttavaan muotoonsa feksofenadiiniksi. Mikä seuraavista terfenadiinia ja feksofenadiinia koskevista väittämistä pitää paikkansa? (0,5 p.)

4. Salbutamoli on astman hoidossa käytettävä keuhkoputkia laajentava lääkeaine. Salbutamolissa on yksi asymmetriakeskus. Mikä alla olevan kuvan tähdistä on asymmetriakeskuksen kohdalla? (0,5 p.)

5. Mikä salbutamolin rakenteeseen merkityistä vedyistä irtoaa helpoiten protonina (H⁺), kun salbutamolia liuotetaan veteen? (1 p.)

6. Mikä alla olevista yhdisteistä on pentan-2-onin isomeeri? (1 p.)

7. Mikä seuraavista alkoholeista voidaan helpoiten hapettaa ketoniksi? (1 p.)

8. Yhdistät yhtä suuret tilavuudet Na₂SO₄:n vesiliuosta (c = 0,60 mol/l) ja MgSO₄:n vesiliuosta (c = 1,0 mol/l). Mikä seuraavista pitää paikkansa muodostuneessa liuoksessa? (1 p.)

9. Lämmitettäessä yhdiste A muuttuu yhdisteeksi B, joka on yhdisteen A cis-trans-isomeeri, alla olevan reaktioyhtälön mukaisesti.

2,0 moolia yhdistettä A suljetaan 4,0 litran reaktioastiaan, joka lämmitetään 130 °C lämpötilaan. Reaktion tasapainotilassa yhdisteen B konsentraatio on 0,35 mol/l. Mikä on tasapainovakion (K) arvo kyseisessä lämpötilassa? (1 p.)

10. Mihin seuraavista reaktioista tarvitaan eniten vetykaasua? (1 p.)

11. Kuinka monta milligrammaa feksofenadiinia muodostuu 10,0 milligrammasta terfenadiinia, kun terfenadiini hapettuu elimistössä täydellisesti feksofenadiiniksi? M(terfenadiini) = 471,7 g/mol (1 p.)

12. Tutkijalla oli neljä näytepurkkia, joista yksi sisälsi feksofenadiinia. Hän oli kuitenkin merkinnyt purkit huolimattomasti, eikä ollut varma, mikä näytepurkki sisälsi feksofenadiinia. Tutkija päätti tehdä alkuaineanalyysin kunkin näytepurkin sisällöstä. Analyysin tuloksena tutkija sai selville yhdisteiden massaprosenttiset koostumukset:

Purkki I: 76,61 % hiiltä, 7,84 % vetyä, 2,79 % typpeä, 12,76 % happea

Purkki II: 81,48 % hiiltä, 8,76 % vetyä, 2,97 % typpeä, 6,78 % happea

Purkki III: 76,08 % hiiltä, 7,45 % vetyä, 2,96 % typpeä, 13,51 % happea

Purkki IV: 81,22 % hiiltä, 8,41 % vetyä, 3,16 % typpeä, 7,21 % happea

Mikä näytepurkeista sisälsi feksofenadiinia? (1 p.)

13. Missä tilanteessa terfenadiinin vesiliukoisuus kasvaa ja miksi? Terfenadiinin pK_b on 5,0. (t = 25 °C) (1 p.)

14. 50 milligrammaa kiinteää natriumhydroksidia lisätään pienissä erissä 0,50 litraan vetykloridin vesiliuosta jonka konsentraatio on 1,5 mmol/l. Mikä on muodostuneen liuoksen pH? Natriumhydroksidin lisäys ei muuta liuoksen tilavuutta. (t = 25 °C) (1 p.)

15. Kuinka monta millilitraa magnesiumjodidiliuosta, jonka konsentraatio on 0,20 mol/l, tulee lisätä 100 millilitraan 0,80 mol/l magnesiumjodidiliuosta, jotta muodostuneen liuoksen magnesiumjodidin konsentraatio on 0,60 mol/l? (1 p.)

16. Magnesiumjodidia (MgI₂) muodostuu magnesiumoksidin (MgO) reagoidessa vetyjodidin (HI) kanssa. Reaktiossa muodostuu myös vettä. Kuinka monta grammaa magnesiumjodidia voidaan enintään valmistaa 10 grammasta magnesiumoksidia ja 60 grammasta vetyjodidia? Reaktion saantoprosentin oletetaan olevan 100 %. (1 p.)

17. Magnesiumjodidi sitoo kiderakenteeseensa herkästi vettä, jolloin muodostuu magnesiumjodidin hydraatteja. Tällaisen vettä sisältävän magnesiumjodidin kaava voidaan esittää muodossa MgI₂ ⋅ x H₂O. Erästä magnesiumjodidinäytettä tutkittaessa saatiin selville, että 1,0000 gramman näyte sisälsi 0,002589 moolia magnesiumioneja ja että magnesiumjodidin kiderakenteeseen oli sitoutunut vettä. Kuinka monta vesimolekyyliä oli tässä näytteessä yhtä magnesiumjodidia kohden eli mikä on kaavassa MgI₂ ⋅ x H₂O oleva kerroin x? (1,5 p.)

18. Erästä yksiarvoista heikkoa happoa liuotetaan 1,0 millimoolia 1,0 litraan vettä. Kuinka monta milligrammaa natriumhydroksidia tulee lisätä hapon vesiliuokseen, jotta muodostuneen liuoksen pH olisi 4,00? Yhdisteiden liuottaminen ei muuta liuoksen tilavuutta. Hapon happovakio (K_a) on 1,2 ⋅ 10⁻³ mol/l. (1,5 p.)

19. 1,0 grammaa etanolia paloi olosuhteissa, joissa oli vain rajallinen määrä happea. Palamistuotteina muodostui hiilidioksidia, hiilimonoksidia ja vettä. Hiilidioksidia muodostui 0,60 grammaa. Kuinka monta moolia hiilimonoksidia muodostui? (1,5 p.)

20. Erään karboksyylihapon etyyliesteri hydrolysoidaan täydellisesti, jolloin reaktion tuotteena saadaan 0,596 g karboksyylihappoa. Lisäksi reaktiossa muodostuu etanolia. Saatu karboksyylihappo liuotetaan 0,100 litraan vettä ja muodostuneen liuoksen pH:ksi mitataan 3,000. Mikä on kyseisen karboksyylihapon etyyliesterin moolimassa? Karboksyylihapon happovakio (K_a) on 1,50 ⋅ 10⁻⁵ mol/l. Karboksyylihapon liuottaminen ei muuta liuoksen tilavuutta. (t = 25 °C) (1,5 p.)