Farmasian kemia 2019

Tässä kokeessa on 20 kemian monivalintatehtävää. (Varsinaisessa valintakokeessa oli myös 20 aineistotehtävää.) Jokaiseen tehtävään on vain yksi oikea vastaus.

Oikeasta vastauksesta saa 0,5–1,5 pistettä. Kunkin kysymyksen pisteytys on ilmoitettu kysymyksen kohdalla. Jos vastaus on väärä, saa tehtävästä miinuspisteitä puolet kysymyksen pistemäärästä. Jos kysymykseen jättää vastaamatta, saa 0 pistettä.

Voit käyttää apuna jaksollista järjestelmää.

Kirjoita nimesi:

Sivu 1/2

1. Mikä seuraavista yhdisteistä liukenee parhaiten veteen? (0,5 p.)

Etaani

Eteeni

Etyyni

Etanaali

2. Mikä seuraavista atomeista on elektronegatiivisin? (0,5 p.)

Happi

Fluori

Rikki

Kloori

3. Alla olevista yhdisteistä valmistetaan 1 M vesiliuokset. Mikä niistä on happamin? (0,5 p.)

NH₃

NH₄Cl

CH₃COOH

CH₃COONa

4. Kuinka monta moolia Cl⁻-ioneja on 10 millilitrassa 0,010 M HCl-liuosta? (0,5 p.)

1,0 mol

1,0 ⋅ 10⁻¹ mol

1,0 ⋅ 10⁻³ mol

1,0 ⋅ 10⁻⁴ mol

5. Yhdisteen molekyylikaava on C₄H₇Br. Yhdiste voi sen perusteella olla (0,5 p.)

2-bromipropaani

2-bromi-2-metyylipropaani

2-bromi-1-buteeni

2-bromibutaani.

6. Tulehduskipulääke naprokseenin suositeltu vuorokausiannos yli 1-vuotiaille lapsille on 5 mg painokiloa kohden kaksi kertaa vuorokaudessa. Naprokseenin pitoisuus eräässä oraalisuspensiovalmisteessa on 25 mg/ml. Kuinka monta millilitraa valmistetta annetaan yhteensä vuorokaudessa 10 kg painavalle lapselle, jos noudatetaan edellä mainittua suositusta? (0,5 p.)

2 ml

3 ml

4 ml

5 ml

7. Glukuronidaatio on pääsääntöisesti maksassa tapahtuva aineenvaihduntaprosessi, jossa esimerkiksi lääkeainemolekyyliin lisätään glukuronihapporyhmä. Kuinka paljon naprokseenin glukuronidikonjugaattia muodostuu, kun 500 mg naprokseenia reagoi maksassa glukuronidikonjugaatikseen? (1 p.)

0,23 g

0,28 g

0,83 g

0,88 g

8. Naprokseenin glukuronidikonjugaatin rakenne on esitetty edellisessä tehtävässä. Kuinka
moneen seuraavista yhdisteryhmistä naprokseenin glukuronidikonjugaatti kuuluu rakenteensa perusteella: eetteri, fenoli, esteri, ketoni, primaarinen alkoholi? (1 p.)

9. 25 millilitraa natriumhydroksidin 4,0 mM vesiliuosta laimennetaan vedellä 100 millilitran tilavuuteen. Mikä on muodostuneen liuoksen pH? (1 p.)

10. Masennuksen hoidossa käytettävän sertraliinin rakenne on esitetty alla. Mikä seuraavista sertraliinia koskevista väittämistä on totta? (1 p.)

Sertraliinilla ei esiinny peilikuvaisomeriaa.

Sertraliinissa on vain yksi asymmetria- eli kiraliakeskus.

Sertraliinissa on 12 sp-hybridisoitunutta hiiliatomia.

Sertraliinissa on 5 sp³-hybridisoitunutta hiiliatomia.

Sivu 2/2

11. Sertraliini on lääkevalmisteissa hydrokloridisuolana. Kuinka paljon 2 M HCl-liuosta tarvitaan, jotta 100 g sertraliinia voidaan muuttaa sertraliinihydrokloridiksi? M(sertraliini) = 306,2 g/mol. (1 p.)

0,16 l

0,33 l

0,65 l

1,3 l

12. Kuinka moni alla olevista yhdisteistä on 2-butanonin rakenneisomeeri? (1 p.)

13. Ammoniakki reagoi bromietaanin kanssa muodostaen etyyliamiinia ja vetybromidia. Mikä reaktiotyyppi on kyseessä? (1 p.)

Korvautumis- eli substituutioreaktio

Lohkeamis- eli eliminaatioreaktio

Liittymis- eli additioreaktio

Hydrolyysireaktio

14. Erästä yhdenarvoista happoa liuotetaan 15 millimoolia 1,0 litraan vettä. Muodostuneen liuoksen pH on 3. Mikä on hapon happovakion (K_a) arvo? (t = 25 °C) (1 p.)

6,7 ⋅ 10⁻⁵ M

7,1 ⋅ 10⁻⁵ M

6,7 ⋅ 10⁻⁴ M

7,1 ⋅ 10⁻⁴ M

15. Metallinen natrium reagoi veden kanssa muodostaen natriumhydroksidia ja vetykaasua (H₂). Kuinka monta moolia vetykaasua vapautuu, kun 1,0 g natriumia reagoi veden kanssa täydellisesti? (1,5 p.)

0,011 mol

0,022 mol

0,043 mol

0,087 mol

16. Yhdisteet A ja B reagoivat liuosfaasissa yhdisteeksi C alla olevan reaktioyhtälön mukaisesti.

A + B ⇌ C

Yhdistät yhtä suuret tilavuudet yhdisteen A 4 M vesiliuosta ja yhdisteen B 2 M vesiliuosta. Mikä on yhdisteen C konsentraatio tasapainotilanteessa? Reaktion tasapainovakion (K) arvo on 2,0 M⁻¹. (t = 25 °C) (1,5 p.)

0,59 M

0,72 M

1,4 M

1,6 M

17. Kuinka paljon 20 mmol/l Na₂SO₄:n vesiliuosta on lisättävä 100 millilitraan 100 mmol/l NaCl:n vesiliuosta, jotta muodostuneen liuoksen Na⁺-ionien konsentraatio olisi 60 mmol/l? (1,5 p.)

0,10 l

0,15 l

0,20 l

0,25 l

18. Eräässä yhdisteessä on kuuden hiiliatomin lisäksi ainoastaan vetyatomeja. Yhdiste on suoraketjuinen ja hiiliatomien välillä voi olla sekä yksöis- että kaksoissidoksia. Kun 1,00 g kyseistä yhdistettä palaa täydellisesti, muodostuu 3,21 g hiilidioksidia. Kuinka monta kaksoissidosta yhdisteessä on? (1,5 p.)

19. Erään yhdenarvoisen karboksyylihapon pK_a on 2. Mikä on muodostuneen liuoksen oksoniumionikonsentraatio, kun 2,0 litraan kyseisen hapon 0,10 M vesiliuosta lisätään 2,0 g natriumhydroksidia? Natriumhydroksidin lisäys ei muuta liuoksen tilavuutta. (t = 25 °C) (1,5 p.)

0,015 M

0,022 M

0,031 M

0,038 M

20. Yhdiste A hajoaa vesiliuoksessa yhdisteen B kautta yhdisteiksi C ja D oheisen tasapainoyhtälön mukaisesti.

Yhdistettä A liuotetaan 1,0 moolia 1,0 litraan vettä. Mikä on yhdisteen B konsentraatio tasapainotilanteessa? K₁ = 0,50 ja K₂ = 3,0 M. (t = 25 °C) (1,5 p.)

0,13 M

0,17 M

0,29 M

0,33 M

Valkemisti

Lukiokemian opit.

Farmasian kemia 2019