1. Adrenaliini ja dopamiini ovat rakenteiltaan toisiaan muistuttavia välittäjäaineita.

Luettele adrenaliinin funktionaaliset ryhmät. Käytä sanoja primaarinen, sekundaarinen ja tertiaarinen, jos mahdollista. (3 p.)

2. Kirjoita dopamiinin sen funktionaalisen ryhmän nimi, jota ei ole adrenaliinissa. Käytä sanoja primaarinen, sekundaarinen ja tertiaarinen, jos mahdollista. (1 p.)

3. Mikä funktionaalinen ryhmä muodostuu, kun adrenaliinia hapetetaan? (1 p.)

4. Kuinka monta sp³-hiiliatomia dopamiinimolekyylissä on? (1 p.)

5. Kuinka monta sp²-hiiliatomia dopamiinimolekyylissä on? (1 p.)

6. Kuinka monta sp-hiiliatomia dopamiinimolekyylissä on? (1 p.)

7. Kuinka monta σ-sidosta adrenaliinimolekyylissä on? (2 p.)

8. Kuinka monta π-sidosta dopamiinimolekyylin kaavaan on piirretty? (2 p.)

9. Onko adrenaliinilla tai dopamiinilla enantiomeereja? (1 p.)

10. Mikä on sen alkuaineen nimi, jonka elektronirakenne on 1s² 2s² 2p⁶? (1 p.)

11. Kirjoita sinkin elektronirakenne. Voit merkitä yläindeksit tavallisena tekstinä. (2 p.)

12. Mikä seuraavista ionisoituu helpoiten? (1 p.)

13. Millä seuraavista on suurin ionisoitumisenergia? (1 p.)

14. Kiniini on malarian hoitamisessa aiemmin käytetty alkaloidi, jota voidaan lisätä tonikkiin. Kun kiniiniä viritetään näkyvällä valolla ja ultraviolettisäteilyllä, se lähettää säteilyä fluoresoimalla 450 nm:n aallonpituudella. Beerin ja Lambertin lain A = εbc mukainen molaarinen absorptiokerroin on kiniinille ε = 5 500 dm³ mol⁻¹ cm⁻¹ aallonpituudella 348 nm. Fluoresenssi on suoraan verrannollinen fluoresoivan aineen pitoisuuteen.

Tonikin kiniinipitoisuuden määrittämiseksi mitattiin sarja eri kiniiniliuosten emissiospektrejä. Liuokset oli valmistettu ottamalla kiniinin perusliuoksesta 1,0, 2,0, 3,0, 4,0 ja 5,0 ml:n näytteet ja laimentamalla kukin rikkihappoliuoksella 100 ml:aan. Tonikkia, josta hiilihappo oli ravisteltu pois, otettiin 0,33 l:n pullosta 5 ml. Tämä määrä laimennettiin rikkihappoliuoksella 250 ml:aan. Kun saatua liuosta otettiin 5 ml ja se laimennettiin 25 ml:aan, saatiin lopullinen näyteliuos.

Perusliuoksen absorbanssiksi mitattiin 0,16 aallonpituudella 348 nm, kun kyvetin leveys oli 1,0 cm. Mikä oli perusliuoksen konsentraatio (μmol/l)? Kirjoita vastaus ilman yksikköä. (2 p.)

15. Liuossarjan fluoresensseiksi saatiin suhteellisella asteikolla 43, 86, 129, 172 ja 215. Näyteliuoksen fluoresenssi oli 126. Mikä oli näyteliuoksen konsentraatio (μmol/l)? Kirjoita vastaus ilman yksikköä. (4 p.)

16. Kuinka paljon (mg) tonikkipullossa oli kiniiniä? (4 p.)

17. Polttokokeen perusteella erään yhdisteen massasta 85,6 % on hiiltä ja loput vetyä. Mikä on yhdisteen suhdekaava? Voit merkitä alaindeksit tavallisena tekstinä. (3 p.)

18. Polttokokeessa tutkitulle yhdisteelle mitattiin oheinen massaspektri. Mikä on yhdisteen molekyylikaava? Voit merkitä alaindeksit tavallisena tekstinä. (2 p.)

19. Yhdisteellä on lukuisia isomeereja. Mihin yhdisteisiin kaikki nämä yhdisteet voidaan luokitella? (1 p.)

20. Tutkitusta yhdisteestä syntyi ¹H-NMR-spektriin vain yksi signaali. Mitkä ovat kahden kyseeseen tulevan yhdisteen systemaattiset nimet? (4 p.)

21. Tarkastellaan tutkitun yhdisteen isomeereja. Alla on yhden isomeerin NMR-spektri, jossa absorptioiden pinta-alojen suhteet ovat vasemmalta oikealle 1:2:3. Käytä apunasi oheista tyypillisten kemiallisten siirtymien luetteloa ja anna niiden kolmen yhdisteen systemaattiset nimet, jotka voidaan tämän tehtävän tietojen perusteella yhdistää kyseiseen spektriin. Absorptioiden hienorakennetta ei oteta huomioon. (4 p.)

Tyypillisiä ¹H:n kemiallisia siirtymiä (ppm):

C–CH₃ 0,9–1,2
C–CH₂–C 1,2–1,5
C–CH–C 1,4–1,9
CH–C=C 1,4–2,5
CH₃–Ar 2,2−2,5
–C≡C–H 2,5–3,0
–CH=C 4,5–6,0
Ar–H 6,0–8,5

22. Alla on vielä yhden isomeerin NMR-spektri. Siinä oikeanpuoleisimman piikin pinta-ala on kolminkertainen muiden piikkien yhteen laskettuun pinta-alaan verrattuna. Kirjoita tämän isomeerin systemaattinen nimi. (2 p.)